Kruispunt De Poort was vroeger een belangrijk verkeersknooppuntpunt, ook in de oorlog. De A12 en de rondweg waren immers nog niet aangelegd, dus al het doorgaande verkeer moest door het centrum van Woudenberg. Vooral de Stationsweg, de Dorpsstraat en de Voorstraat waren belangrijke wegen als verbindingsweg tussen Arnhem en Utrecht. De geallieerden zouden vanuit het oosten langs deze wegen Woudenberg binnenkomen. Daarom kozen de Duitsers er voor de Poort op te blazen om de doortocht van de Canadezen te beletten. Het opblazen van De Poort met zware zeemijnen richtte een enorme ravage aan. Ook de omgeving werd zwaar en onherstelbaar beschadigd zoals het Postkantoor, de Eierhal, het monument van oud-burgemeester J.B. de Beaufort, café De Poort, het Groene Kruisgebouw, de Harmonie, het woonhuis van de families Honders en van Egdom en garage Honders. Van de oude dorpskern van Woudenberg was nog weinig over en zou ook niet meer terugkomen. Meerdere panden in de gehele omtrek werden min of meer zwaar beschadigd. Veel ruiten waren stuk en pannen van het dak. Ondergrondse leidingen werden beschadigd en elektriciteitspalen gingen neer.
Omdat de ontploffing vooraf was aangekondigd met het advies ramen en deuren open te zetten hebben veel inwoners van Woudenberg die middag de klap aanschouwd en aangehoord. De Duitsers wilden met nog meer springstoffen het ontstane gat vergroten omdat nog niet het gehele kruispunt was verspert. Na onderhandelingen hebben de Woudenbergers dit zelf met de schop gedaan om nog meer schade aan de omgeving te voorkomen. Het gat heeft de geallieerden echter niet tegengehouden.
Negen dagen later, op 7 mei 1945 kwamen de Canadezen vanuit Scherpenzeel Woudenberg binnenrijden. Met een grote bulldozer werd het gat in de poort gedicht met het puin van de vernielde gebouwen.
Woudenberg was bevrijd en De Poort was weer open.
Ot Beigelsteijn schreef een gedicht over De Poort:
De Poort
Oh, historisch kruispunt aan De Poort,
vroeger was je zo’n gezellig oord
waar Wombargs jeugd zich zeer vermaakte;
waar ’t leven bruiste, reuring braakte.
Wie heeft toch jouw elan vermoord.
Schone Poort waar ik vroeger woonde
en jij al je charmes toonde
ademt alles wat ik zie
onvervalste nostalgie
waarmee jij mijn jeugd bekroonde.
Waar de jongens samenkwamen
om vrije tijd te veraangenamen,
‘chillen’ zouden we heden zeggen,
teneinde de dagsleur af te leggen.
Niemand behoefde zich te schamen.
Als er iets bijzonders was
spoedde een ieder zich alras
in de richting van De Poort;
mensen, heb je ’t al gehoord?
Sociaal contact, het komt van pas.
Scheuren met je nieuwe brommer
tussen Poort en bos en lommer
lonken naar de meiden
of ze soms mee willen rijden
want geen brommer, ‘t kon niet stommer.
Poort, je was een toevluchtsoord
voor Batavus, Eijsink of Bikeboard;
Kreidler, Sparta, Tomos, Puch;
zo werd heel de vriendenploeg
tot verbroedering aangespoord.
Lieve Poort waar is nu je muziek
bij Schimmel uit de portiek
waar een mondharmonica
zorgde voor wat hopsasa
en zang ‘en plain public’.
Poort je werkte als een baken
voor jongelui om te genaken.
Waar soms vijftig man
converseerde met elan
zonder rommel op moeders stoep te maken.
Arme Poort zo ondermaats,
alleen nog maar een oversteekplaats.
Hoogbouw maakt je hart zo duister
en als ik goed naar mensen luister
dan ben je verziekt, melaats.
Wie brengt er nu een ode
aan een pleintje met pagode.
Al is de IJswinckel dan een feest;
als marktplein is de Poort gesjeesd.
Naast La Piazza is er meer van node.
Ondanks ’t Wombargs Poortje
voor een hartig tussendoortje;
vraag me even niet waarom
heeft een warm hapje bij Barom
niet de charme van weleer
toen menigeen zich laafde aan de sfeer
die kleefde aan De Nieuwe Poort
het rustieke vertrouwelijk oord
waar geen sterveling vergat
wat “Relais du Beaujolais’ te zeggen had.
Oh, historisch kruispunt aan De Poort,
wanneer word je weer dat gezellig oord?
Als toen, waar mensen toe gaan stromen
om vreugd te delen of wensdromen.
Zegt het voort, oh zegt het voort.
Je bent niet als vroeger, het doet pijn.
Het steekt, het voelt niet fijn
zonder de gezelligheid van vroeger.
Wie wordt de grote samenvoeger:
Oh Poort, laat het weer gezellig zijn.